Лави Остин была популярной и яркой фигурой Чикагской джазовой и блюзовой сцены 1920-х годов. Исполнительницу часто видели едущей по городу в своем "Стутц-Беркате" с обивкой из леопардовой кожи, разодетой по последней моде.

 

Карьера ее начиналась в водевиле, где она играла на фортепиано и выступала в варьете. Затем прошло несколько выступлений в театральной сети T.O.B.A. (Theatre Owners Booking Association - сеть из 28 театров для афроамериканских актеров) с "Blues Serenaders" под ее руководством. На протяжении 1920-х годов она была музыкальным руководителем театра "Monogram" на Саут-Стейт-стрит, 3453 в Чикаго, где играли все актеры T.O.B.A.

Остин посвятила музыкальной карьере большую часть жизни. В своей карьере она чаще записывалась на студии, чем выступала на сцене. Ее "Blues Serenaders" сопровождали многих классических блюзовых певцов 1920-х годов, включая Ма Рейни, Иду Кокс, Альберту Хантер и Этель Уотерс. Песня Лави Остин "Down Hearted Blues" стала хитом для Бесси Смит. Serenaders записывались совместно с такими популярными музыкантами Чикаго, как Джонни Доддс, Томми Ладнье, Кид Ори, Нэтти Доминик и Джимми Нун. В 1961 году Лави вновь записалась с Альбертой Хантер.

Лави Остин оказала огромное влияние на пианистку Мэри Лу Уильямс. В 1977 году та рассказала о себе следующее: "Когда мне было 8 или 10 лет (1918 или 1920), мой отчим и мой шурин, Хью Флойд, часто водили меня на танцы и в театры слушать музыкантов. В Питтсбурге был театр, куда приходили все чернокожие артисты. Я помню, как эта великая женщина сидела в оркестровой яме и дирижировала группой из пяти или шести человек, скрестив ноги, с сигаретой во рту. Она вела шоу левой рукой и сочиняла музыку правой. Я никогда не забуду этот эпизод... Вся концепция моего творчества была основана на тех нескольких случаях, когда я была рядом с Лави Остин. Она была потрясающей женщиной и потрясающим музыкантом. Я не верю, что сейчас есть женщина, которая могла бы конкурировать с ней. Она обладала большим талантом, чем многие мужчины этого периода". (Взято из текста на обложке винилового сборника "Jazz Women: a Feminist Retrospective")