Трубач Генри 'Рыжий' Аллен-младший был сыном Генри Аллена, который был лидером Allen Brass Band of Algiers, в штате Луизиана. Algiers, это не Алжир в Африке, а Альгерс, который находится прямо через Миссисипи от Нового Орлеана.

Будучи подростком, он играл в группе своего отца, с Джорджем Льюисом, группой Excelsior и группой Сэма Моргана. В 1926 году он покинул Новый Орлеан, чтобы играть с Southern Syncopaters Сидни Десвинья на речном пароходе Island Queen, который курсировал между Сент-Луисом и Цинциннати. В 1927 году он присоединился к группе King Oliver'S Dixie Syncopators, когда они гастролировали в Сент-Луисе.

 

Турне не прошло для Оливера так как хотелось бы, потому,что группа практически развалилась будучи в Нью-Йорке. Но Ред успел сделать свои первые записи, находясь там с Кларенсом Уильямсом. Аллен вернулся в Новый Орлеан и стал выступать с Фэтсом Пишоном, а затем присоединился к Fate Marable на на речном пароходе "Капитолий" принадлежавшем Стрекфусам, где он и оставался до 1928 года. После того, как Дюк Эллингтон и Луис Рассел предложили ему работу и контракт на запись в студии Victor, он вернулся в Нью-Йорк.

Сделав несколько записей под своим собственным именем в 1929 году на студии Victor, он присоединился к Луису Расселу и его оркестру, оставаясь с ними до 1933 года. Затем он перешел в оркестр Флетчера Хендерсона, заменив Рекса Стюарта в качестве основного солиста группы. За это время Аллен сделал несколько популярных записей с Коулменом Хокинсом, где он пел и играл на трубе.

Начиная с 1934 года он работал с группой Mills Blue Rhythm Band, пока не покинул ее в 1937 году, чтобы влится в состав бэнда Луиса Рассела, которую, в то время, возглавлял Луи Армстронг. Он оставался с ними до 1940 года, когда начал руководить небольшими группами в нью-йоркских ночных клубах и записывался на пластинках с Jelly Roll Morton и Sidney Bechet.

Продолжая записывать свои собственные пластинки, он гастролировал с Билли Холидей и другими на протяжении 1940-х гг. В 1950-х и 1960-х годах Ред продолжал вести активную карьеру записи со своими старыми друзьями Джорджем Льюисом, Коулменом Хокинсом и Кидом Ори. Рэд продолжал играть до самой своей смерти в 1966 году от рака поджелудочной железы.