Долли Кей была известной эстрадной певицей, чья карьера началась примерно в 1920-ом году в театре Orpheum Curcuit, где ей аккомпанировал пианист Фил Филлипс. 28 августа 1923 года в газете Лос-Анджелес Таймс была опубликована статья, сообщающая о том, что Долли Кей когда-то была простой секретаршей, жившей в Нью-Йорке со своими родителями, владельцами фирмы занимающейся строительством бассейнов. Дела на строительном рынке шли так хорошо, что родители Долли прочили ей будущее в строительном бизнесе. Но первое же увиденное ею водевиль-шоу так сильно впечатлило и вдохновило девушку, что она сама немедленно представилась эстрадному агенту, который и назначил ей прослушивание, после которого сразу же нанял ее для участия в шоу в качестве вокалистки. До сих пор неизвестно, насколько правдива эта история, но, так или иначе, Долли Кей была популярной певицей, выступающей на сцене кабаре и различных водевиль-шоу на протяжении 1920-х и начала 1930-х годов.
Сольная карьера Долли Кей охватывает период с 1921 по 1928 год. Её приглашали в качестве вокалистки на записи таких групп как University Six (Harmony 581-H) и Georgians (Columbia 117-D, 70-D). Причём записи сделанные компанией Lincoln 2096 были выпущены под псевдонимом Маргарет Уайт, а компанией Harmony - под псевдонимом Салли Фримен. Последнее выступление Долли Кей состоялось 18 апреля 1965 года на сцене Knights Columbus Music Hall в Лос-Анджелесе. Это варьете-шоу называлось "Fifi Dorsays Ruby Jubilee" и было организовано франко-канадским клубом в честь звёзд эстрады и кино, которые провели более 40 лет в шоу-бизнесе.