Карл Кресс, наряду с Эдди Лэнгом (Eddie Lang), считается отцом-основателем джазовой гитары. И хотя Лэнг впервые ввёл технику игры на плектр-гитаре , методом Карла был сольный аккорд. Карл начал свою карьеру в 1926 году, играя на банджо в оркестре Пола Вайтмана (Paul Whiteman), в котором также участвовали Бикс Байдербек (Bix Beiderbecke) и Фрэнки Трамбауэр (Frankie Trumbauer). В 1927 году в студии Кресс вместе с Биксом и Трамбауэром, объединившись под названием Chiago Loopers записали несколько композиций. С 1927 по 1929 Кресс состоял в группах Томми и Джимми Дорси (Tommy, Jimmy Dorsey), Миффа Моула (Miff Mole) и (Рэда Николса) Red Nichols.
В 1930 Кресс переключился на игру на гитаре и начиная с 1932 года записал несколько лучших в истории джазовой гитары дуэтов с Эдди Лэнгом и затем в 1934 году с Диком МакДоноугом (Dick McDonough). Вскоре Кресс стал известен благодаря тому, что сделал свой второй вклад в развитие джаза, являясь совладельцем знаменитого клуба ONYX на 52-й улице.
На протяжении 30-х и 40-х годов Кресс сохранял довольно низкий уровень, играя в Нью-Йорке и его окрестностях, работая гитаристом на студии и на радио, а в 1950-х годах его можно было увидеть в качестве гитариста на телевизионном шоу Гарри Мура (Garry Moore). В начале 1960-х годов Кресс поступив на курсы диджеев , начал работать над несколькими дуэтными альбомами с чикагским гитаристом Джорджом Барнсом (George Barnes), и умер в 1964 году на гастролях с Барнсом после перенесенного сердечного приступа.