В 1922 году Клифф Эдвардс записал свои песни вместе с Ladds Black Aces и Baileys Lucky Seven. В 1924 году Эдвардс ошеломил всех, когда он появился у Джорджа Гершвина "Lady Be Good" на Бродвее и исполнил песню "Fascinatin Rhythm". Это выступление было очень успешным, и оно затмило всех остальных певцов. Клифф продолжал выигрывать и в других различных музыкальных конкурсах и пьесах. В результате этого, но стал главной звездой мюзиклов и музыкальных пьес. Когда мы вспоминаем тех прекрасных исполнителей, которые выступали в 1920 - х, то невольно приходит на ум образ эстрадного певца с гавайской гитарой. В то время Клифф был на пике своей популярности.
На протяжении 1920 года Эдвардс выступал с лучшими джазменами того времени, а именно с Адрианом Роллини, Редом Николсоном, Виком Бертоном, Джо Тарто. Вообще практически все записи Клиффа Эдвардса представляли особый интерес публики.
В 1929 году исполнил песню «поющие под дождем» в кинофильме "The Hollywood Revue Of 1929". Благодаря этому Клифф стал кинозвездой. Он продолжал появляться в больше чем ста кинофильмах.
На протяжении 1930-х и начала 1940-х Клифф считался одним из самых популярных актеров в Голливуде. Его потрясающие пение и талантливое исполнение ролей предоставили возможность озвучивать Jiminy Cricketa в диснеевском мультике "Pinocchio".
Клифф исполнил песню "When You Wish Upon a Star", и она получила Оскар как лучшая песня 1940 года. Исполнение этой песни стало одним из лучших вокальных исполнений 20-го столетия, и эта песня стала темой Disney Corporation. Эдвардс озвучивал Джима Кроу в анимационном мультфильме "Dumbo" и звезды Durango Kid в фильмах вестернах. Клифф продал 74 миллиона записей на протяжении своей карьеры. Но, не смотря на этот успех, онлайн обучение игры на гитаре и заработанные миллионы долларов, Клифф обанкротился из-за ряда факторов, а именно выплат алиментов, проблем с налогами, азартных игр, алкоголизма и наркомании. В результате этого его карьера быстро пошла к завершению. Клифф Эдвардс умер в 1971 году.