Томми был младшим братом Джимми и более темпераментным из них. Его обычно обвиняли в разногласиях между ними, что, в конце концов, привело к гибели группы Dorsey Brothers. В качестве младшего брата, Томми обладал таким же даром, как и его старший брат, и был одинаково хорош и в игре на трубе, и на его основном инструменте - тромбоне. Томми был блестящим исполнителем в сердце, записавший несколько горячих пластинок к 1927 году и продолжавший играть с небольшими ансамблями на протяжении всей своей карьеры. В 1930-е годы после распада оркестра Dorsey Brothers Томми создал собственную группу из остатков старого оркестра Joe Haymes. В этот период Томми также возглавлял ряд более маленьких групп, которые были сформированы из участников большой группы. Он также эпизодически работал со многими легендарными джазменами, в том числе с Луи Армстронгом, Меззом Меззроу, Джорджем Веттлингом, Джеком Тиагарденом, Рэдом Алленом, Эдди Кондоном и Попсом Фостером.
В 1953 году группа Dorsey Brothers воссоединилась, Джимми присоединился к группе Томми. С 1955-56 у Brothers было свое собственное шоу на канале CBS, «Stage Show», которое дало им общенациональную популярность.