Билли Холидей (настоящее имя — Элеонора Фэген) родилась 7 апреля 1915 года в Филадельфии. Её отец (кстати, джазовый гитарист) Кларенс Холидей оставил семью, когда Билли было 10 лет. Жилось им тяжело, у матери не было никакой профессии, и мать с дочкой кочевали по Америке в поисках какого-нибудь заработка. В 11 лет Элеонору изнасиловали, а в 14 лет её вместе с матерью арестовали власти Нью-Йорка за занятие проституцией…
О начале своей профессиональной карьеры Билли рассказывает так:
"Мы жили на 145-й улице. Однажды случилось, что мы ничего не ели несколько дней. Вечером я вышла на улицу и отправилась вдоль по Седьмой авеню, заходя в каждый бар или магазин, пытаясь найти работу. Было жутко холодно, я прошла от нашей 145-й до 133-й улицы и все без толку. Наконец, совершенно отчаявшись, я зашла в клуб "Log Cabin" и заказала себе джину, хотя в кармане не было и цента. Я никогда раньше не пробовала этот напиток. Выпив стакан залпом, я подошла к владельцу клуба Джерри Престону и сказала, что хочу работать у него. Когда он спросил, что я умею делать, я ответила, что могу танцевать. Он попросил станцевать что-нибудь. Я попробовала, и он тут же остановил меня и сказал, что я — обманщица. Терять мне было нечего, и я сказала, что умею еще и петь. Он взглянул на меня и сказал: "Ну что ж, спой". В дальнем углу за пианино сидел старик и что-то наигрывал. Мы подошли к нему и Престон сказал ему исполнить "Travelin". Он заиграл, а я начала петь. Вдруг посетители стали отставлять свои стаканы и подходить поближе, чтобы послушать меня. Пианист, Дик Уилсон, перешел к "Body And Soul", и я подхватила тему. Но вы должны были видеть эту толпу вокруг меня — к концу песни все стали одобрительно покрикивать. Джерри Престон подошел, пожал мне руку и сказал: "Что ж, малышка, ты выиграла". Так все и началось. Вы не поверите — слушатели набросали мне мелочи на 18 долларов. Я съела сандвич, потом купила в магазине курицу и пошла домой. В этот вечер мы были сыты и больше уже никогда не голодали."
Билли в том году исполнилось всего 14. Несколько лет она пела в клубах и барах под аккомпанемент фортепиано и даже успела поучаствовать в шоу с оркестром и стэп-танцором. В 1933 году во время выступления в клубе Монетта Мура ее услышал Джон Хэммонд, знаменитый белый открыватель черных джазовых талантов и сам талантливый продюсер. Он немедленно написал статью в британский журнал "Melody Maker", превознося ее индивидуальный стиль и голос, которые сильно отличались от большинства мэйнстримовых вокалисток того времени. Хэммонд стал первым продюсером Билли. Это позволило ей кататься в автомобилях, конечно не в grand vitara, но в тех, что выпускались на ту пору. В том же 1933 году он организовал запись двух ее песен, "Your Mothers Son-in-law" и "Riffin The Scotch".