Урожденная Белла Томас, "Сиппи" выросла в Хьюстоне где она пела и играла на фортепиано в церкви своего отца. В еще детстве она, ее младший брат Херсал и ее старший брат Джордж пели и грали в передвижном шоу в Техасе. В 1915 году она переехала в Новый Орлеан, жила там со своим старшим братом Джорджем и вышла замуж в 1917 году за Мэтта Уоласса. Пока она там жила, она встречалась со многими великими джазовыми музыкантами, такими как Кинг Оливер и Луи Армстронг, которые дружили с ее старшим братом. В начале 1920-х годов она работала с водевилем, где ее представляли как "Техасского Соловья". В 1923 году она последловала за своим братом в Чикаго, где начала выступать в кафе и в кабаре города. В 1923 году она сделала свою первую запись на студии Okeh, где затем записала более сорока песен с 1923 по 1929 года.
Ее брат Херсал умер от пищевого отравления в 1926 году в возрасте шестнадцати лет. Уоллас была уникальной джазовой исполнительницей в том, что она написала множество собственных композиций, нередко при поддержке своего брата. Солисты, которые играли на ее сессиях звукозаписи были великие музыканты из Нового Орлеана, такие как Кинг Оливер, Луи Армстронг, Клэренс Уильямс, Сидней Беше и Джонни Доддс. Сиппи уехала в Детройт в 1929 году и покинула шоу-бизнес в начале 1930-х, когда повальное увлечение блюзом пошло на спад. В 1935 и 1936 годах ее тетя Лилли, ее муж Мэтт и ее брат Джордж (который был сбит трамваем), все умерли. Утешение она нашла в религии. В течение следующих сорока лет она играла на органе и пела в баптистской церкви Детройта. На протяжение этих лет она изредка пела блюз. В 1966 году она вернулась к блюзу, объединилась со своей старой техасской подругой Викторией Спайви. Их дуэт стал называться Сиппи Уоллас и Виктория Спайви. Следующий альбом Уоллас назывался "Сиппи Уоллас поет блюз". В 1970 году Уоллас перенесла инсульт, но продолжала записываться и выступать. При помощи Бонни Рэйта она записала альбом "Сиппи", который номинировался на Грэмми в 1983 году, и выиграл награду, учрежденную Ви Си Хэнди как лучший блюзовый альбом 1984 года. В этом же году вышли последние фильмы о ее творчестве. Сиппи Уоллас была тетушкой Хосиль Томас и Херсала Томаса.