Музей

1922
Разводится с Дэйзи. В августе переезжает в Чикаго, чтобы играть в оркестре Джо Оливера, сейчас известного как "Кинг" Оливер.

1923
5 апреля в составе оркестра Кинга Оливера "Creole Jazz Band" делает свою первую запись на студии Gennett в Ричмонде, Индиана Оркестр, также, записывался для студий Paramount, Columbia и Okeh..

1924
5 февраля женится на Лил Хардин, пианистке из Creole Jazz Band Кинга Оливера. В сентябре переезжает в Нью-Йорк и примыкает к оркестру Флетчера Хендерсона в Roseland Ballroom. Записывается с Хендерсоном, Сидни Бечетом и несколькими блюзовыми исполнителями включая Сиппи Уоллес, Клара Смит и Ма Рейни.

1925
Записывается с блюзовыми певицами Бэсси Смит, Кларенс Уильямс и другими. В ноябре уходит из оркестра Флетчера Хендерсона и возвращается в Чикаго. На афише Dreamland Cafe было заявлено "Великолепное шоу с участием Луи Армстронга, лучшего корнетиста в мире". 12 ноября Луис впервые записывается как солист своей собственной группы "Луи Армстронг и его Горячая Пятерка" (Louis Armstrong and His Hot Five).

1925-1928
Выступает с Эрскином Тэйтом в Vendome Theatre. Продолжает записываться с Горячей Пятеркой (Hot Five) (а в мае 1927 года с Горячей Семеркой (Hot Seven)). Выступает в Sunset Cafe с оркестром Кэрролла Дикерсона. Знакомится с Джо Глэйзером, которы позднее станет менеджером Луиса. Недолгое время руководит оркестром под названиием "Louis Armstrong and His Stompers" в Sunset Cafe. 28 июня записывает композицию “West End Blues”, которая на сегодняшний день считается одной из самых известных композиций периода раннего джаза.