Колония для цветных мальчиков, прибл. 1913 год
1912
Гуляя на улице в канун Рождества и желая отметить праздник, Луис стреляет из пистолета. Находящийся рядом полицейский арестовывает Луиса, и на следующий день его отправляют в Колонию для цветных мальчиков.
1913-1914
Находясь в колонии Луис получает азы музыкального образования от руководителя оркестра Питера Дэвиса, и со временем становится солистом оркестра Колонии.
Единственная сохранившаяся фотография отца Луиса, Уильяма Армстронга.
1914-1917
Луис вышел из Колонии 16 июня 1914 года. Недолгое время он живет с отцом, потом переезжает к матери. Джо Оливер, один из лучших трубачей Нового Орлеана, становится его наставником и учителем. Луис играет в хонки-тонксах Нового Орлеана с местными группами. Одновременно он развозит по домам уголь, продает газеты, стараясь прокормить себя, маму и сестру.
Из собственной коллекции аудиозаписей Луиса (длительность 46 сек.)
1918
Джо Оливер переезжает в Чикаго и Луис занимает его место в оркестре Кида Ори, ведущей группе Нового Орлеана тех лет. Также он время от времени выступает с Таксидо Брасс Бэнд. Женится на Дэйзи Паркер, проститутке из Гретны, Луизиана.
Луис в оркестре Фэйта Мэрэбла
1919-1921
Какждое лето руководитель оркестра Фэйт Мэрэбл нанимает луиса для выступлений на речном пароходике, который совершал рейсы по Миссиссиппи из Нового Орлеана до Сен Луиса. Продолжает выступать с различными новоорлеанскими ансамблями. Поступает в Tuxedo Brass Band которым руководит Оскар "Папа" Целестин.