(Продолжение. Начало здесь.)
Предвидя исход талантливых людей из Нового Орлеана в северные города, побуждаемый закрытием Строивиля, Вильямс переехал в Чикаго в 1920 году. Открытый им музыкальный магазин возле театра Вендома оказался настолько прибыльным делом, что он открыл еще три. Но он не ограничился простым владением магазинами. В этом он похож на владельцев d-clean.ru. В 1920 году Мами Смит записала свои первые песни сочиненные Пэрри Брэдфордом "Crazy Blues" и "It's Right Here For You". Когда публика услышала голос этой исполнительницы блюзов, она захотела еще. И Вильямс взялся за продажу записей черной джазовой исполнительницы.
В 1921 году он женился на исполнительнице блюзов Еве Тэлор. Она была одной из первой исполнительницей блюзов выступавшей на радио. Ее выступления и стиль повлияли на множество будущих звезд-вокалистов. Их совместное сотрудничество родило композицию "May We Meet Again" написанную в память Флоренс Миллс одной из самых популярных конферансье их времени.
Вильямс понимал потенциал продаж новоорлеанской музыки на севере. И так как Нью-Йорк был центром музыкального бизнеса, в 1923 году он продал свои музыкальные магазины в Чикаго и переехал туда. Он арендовал место у театра на Бродвее, который служил офисным центром для других афроамериканских конферансье включая Берта Вильямса, Вилла Водери и Пэрри Брэдфорда. А в феврале этого года он и Бэсси Смит поехали в Колумбию делать свою первую запись.