Клифф Эдвардс, будучи еще подростком, исполнял свои песни в различных кинотеатрах и барах в американском городе Сент-Луисе. Именно та он получил первый драгоценный опыт и начал предпринимать первые шаги в сферу шоу-бизнеса. Зачастую при исполнении своих песен Клифф подыгрывал себе гавайской гитарой. Клифф Эдвардс создал уникальный стиль так называемого импровизируемого пения, который получил название "effin". Музыкальный стиль "effin" очень похож на человеческий голос, имитирующий звук трубы или же так называемое соло kazoo. У Клиффа Эдвардса был замечательный голос, по крайней мере, его диапазон был три октавы, и он прекрасно исполнял свои сольные партии в стиле "effin", также как исполняли свои песни джазовые музыканты. Подтверждением уникального таланта Эдвардса, было то, что в 1922 году Клифф записал свои песни вместе с известными исполнителями на то время Ladds Black Aces и Baileys Lucky Seven. Первая сделанная запись была примером настоящего джазового пения, но некоторые критики джазового стиля были не согласны с этим и указали на запись Джина Гринеса в 1911 году под названием "King of the Bungaloos". С 1913 года по 1918 Клифф Эдвардс предпринимал большие старания и усилия для того, чтобы зарабатывать деньги себе на жизнь. В его жилище, в этот период, неоднократно вставал вопрос как избавиться от клопов навсегда? Он путешествовал с карнавалами и выполнял тяжелую физическую работу, чтобы выжить.
В 1917 году Клифф переехал жить в Чикаго, где он устроился на работу в качестве певца в кафе Arsonia. Там он исполнял свои песни, и играл на гавайской гитаре. Именно в кафе Arsonia Клифф Эдвардс взял себе сценический псевдоним "Ukulele Ike".
Пианистом в кафе Arsonia был Боб Карлтон, который написал песню под названием "Ja Da". Клифф Эдвардс начал исполнять эту песню, и благодаря этой песни и своему уникальному таланту он стал широко известным. Клифф и его знакомый Джо Фриско, который был одновременно и комиком и прекрасным танцором, сформировали комедийную пьесу с песенками-куплетами и танцами. Этот дуэт был довольно успешен, их пригласили выступать даже в сам Дворец в городе Нью-Йорке. Интересно отметить, что в 1915 году Джон Фриско сыграл очень важную роль в становлении и обеспечении известного джазового исполнителя Тома Брауна Диксиленда, проживающего на то время в Новом Орлеане. После появления Ziegfeld Follies, Фриско и Клифф прекратили совместные выступления. После это Эдвардс решил объединиться с другим танцором и певцом, его звали Пирс Кигэн.
Они решили объявить себя как Пирс Кигэн "Jazz Az Iz" и Клифф Эдвардс "Ukelele Ike". После этого они начали гастролировать, исполняя свои музыкальные номера. Пирс и Клифф в 1919 году записали пять своих песен для компании Columbia, но, к большому сожалению, эти песни никогда не вышли в свет, они так не были записаны на пластинки. В середине 1920 года дуэт Клиффа и Пирса распался. Эдвардс решил объединиться с Лу Клейтоном, который немного позже начнет работать с Джимми Дюранте в музыкальных пьесах.