Трубач Генри "Рэд" Аллен младший был сыном Генри Аллена, руководителя духового оркестра Алжирцев Аллена в Луизиане. Алжирцы приехали из Нового Орлеана по Миссиссиппи. Еще подростком он играл в оркестре своего отца вместе с Джорджем Льюильсом, в оркестре "Древесная стружка" и вместе с группой Сэма Моргана. В 1926 году он покинул Новый Орлеан, чтобы играть с Южными Синкопаторами Сиднея Десвигна на речном судне Королева Острова, который курсировал между Сен Луисом и Цинциннати. В 1927 году он примкнул к дикиленду Синкопаторов Кинга Оливера пока они давали турне в Сен Луисе. Этот тур закончился не хорошо для Оливера, его группа распалась в Нью Йорке, но Рэд сделал свою первую запись с Клэренсом Вильямсом.
Аллен вернулся в Новый Орлеан и играл с Фэтсом Пичоном и затем примкнул к Фэйта Марабла на речном судне Капитолий, где он оставался до 1928 года. После заключения контракта со студией Victor и работой с Дюком Эллингтоном и Луисом Расселом он вернулся в Нью Йорк. Он сделал несколько записей под своим именем для студии Victor до того, как он вошел в состав оркестра Флетчера Хендерсона, заменив собой солиста Рекса Стюарта. В этот период сделал несколько популярных записей с Коулманом Ноукинсом, в которых он пел и играл на трубе. С 1934 года он работал с Миллсо Блю в Ритм Бэнде, а в 1937 году перешел к снова к Луису Расселу в котором, в это время, солистом был Луи Армстронг. Он оставался там до 1940 года, после чего организовал свою небольшую группу и играл в ночных клубах Нью Йорка. В это же время он записывался с Джелли Роллом Мортоном и Сиднеем Беше. Он записывался сам и с Билли Холидеем на протяжении 1940 года. В 1950-х и 1960-х активно записывался со своими друзьями Джорджем Льюисом и Коулманом Хоукинсом а так же с Кидом Ори.
Рэд продолжал играть до своей смерти в 1966 году от рака.